Πρωινό στο ξενοδοχείο και αναχώρηση για τη Σιένα, την γοητευτική πόλη της Τοσκάνης. Ξεκινάμε την περιήγησή μας από την πλατεία Piazza del Campo, μία από τις εντυπωσιακότερες μεσαιωνικές πλατείες της Ιταλίας, σε σχήμα όστρακου που διαμορφώθηκε πριν τον 13ο αιώνα και φιλοξενούσε το εμπόριο της περιοχής. Το δάπεδο της πλατείας είναι χωρισμένο σε 9 τμήματα που συμβολίζουν τους 9 κυβερνήτες της Σιένα κατά τον Μεσαίωνα. Εκεί βρίσκεται το Palazzo Publico, ένα κορυφαίο δείγμα γοτθικής αρχιτεκτονικής, που χτίστηκε την περίοδο των «9» και σήμερα φιλοξενεί το δημαρχείο της πόλης. Θα δούμε τον Πύργο Mangia, το ψηλότερο κτίριο στην πόλη, που χτίστηκε το 1338 και τον Καθεδρικό Ναό της Σιένα, ένα από τα αριστουργήματα της γοτθικής αρχιτεκτονικής. Το κτίριο είναι εκπληκτικό τόσο εξωτερικά όσο και στους εσωτερικούς του χώρους. Κατασκευάστηκε τον 13ο αιώνα και στέκεται στη θέση του για εκατοντάδες χρόνια ως ένα από τα σύμβολα της πόλης στην πλατεία Piazza Del Duomo στο ιστορικό κέντρο. Αφήνουμε πίσω μας τη Σιένα και συνεχίζουμε για το Μοντεπουλτσιάνο, που φημίζεται για τα πολλά παραδοσιακά οινοποιεία που διαθέτει, καθώς εδώ παράγεται το περίφημο κόκκινο κρασί Vino Nobile de Montepulciano. Είναι χτισμένο σε ένα λόφο με υψόμετρο 605 μέτρα και περιβάλλεται από μεσαιωνικά τείχη που χτίστηκαν το 1511. Θα περιηγηθούμε στα γραφικά, πέτρινα σοκάκια και θα περπατήσουμε τον γραφικό πέτρινο δρόμο, γνωστό ως Κόρσο, για να φτάσουμε στην περίφημη πλατεία Piazza Grande, όπου θα δούμε τον επιβλητικό Καθεδρικό Ναό της πόλης και το μέγαρο Palazzo Tarugi. Θα θαυμάσουμε τον Πύργο του ρολογιού του Palazzo Communale και τα υπέροχα κτίρια που κοσμούν την πόλη. Αναχώρηση και άφιξη στην Περούτζια. Τακτοποίηση στο ξενοδοχείο μας και ελεύθερος χρόνος. Διανυκτέρευση.